KIMIA ORGANIK 1

ALKANA

A. Pengertian alkana

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama.

B. Keisomeran

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer sebagai sebuah bagian mirip dengan anagram kimia tapi berbeda dengan anagram isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:

• C₁: tidak memiliki isomer: metana
• C₂: tidak memiliki isomer: etana
• C₃: tidak memiliki isomer: propana
• C₄: 2 isomer: n-butana & isobutana
• C₅: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
• C₆: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana
• C₁₂: 355 isomer
• C₃₂: 27.711.253.769 isomer
• C₆₀: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

C.            Tata nama

1.   Rantai karbon lurus

Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:

• Metana, CH₄ - 1 karbon dan 4 hidrogen
• Etana, C₂H₆ - 2 karbon dan 6 hidrogen
• Propana, C₃H₈ - 3 karbon dan 8 hidrogen
• Butana, C₄H₁₀ - 4 karbon dan 10 hidrogen
• pentana, C₅H₁₂ - 5 karbon dan 12 hidrogen
• heksana, C₆H₁₄ - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.

2.   Rantai karbon bercabang

Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC). Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:

• Cari rantai atom karbon terpanjang
• Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
• Beri nama pada cabang-cabangnya

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

D.  Sifat-sifat fisik alkana

Tabel alkana

Alkana	Rumus	Titik didih [°C]	Titik lebur [°C]	Massa jenis [g·cm3] (20 °C)
Metana	CH4	-162	-183	gas
Etana	C2H6	-89	-172	gas
Propana	C3H8	-42	-188	gas
Butana	C4H10	0	-138	gas
Pentana	C5H12	36	-130	0.626 (cairan)
Heksana	C6H14	69	-95	0.659 (cairan)
Heptana	C7H16	98	-91	0.684 (cairan)
Oktana	C8H18	126	-57	0.703 (cairan)
Nonana	C9H20	151	-54	0.718 (cairan)
Dekana	C10H22	174	-30	0.730 (cairan)
Undekana	C11H24	196	-26	0.740 (cairan)
Dodekana	C12H26	216	-10	0.749 (cairan)
Ikosana	C20H42	343	37	padat
Triakontana	C30H62	450	66	padat
Tetrakontana	C40H82	525	82	padat
Pentakontana	C50H102	575	91	padat
Heksakontana	C60H122	625	100	padat

Senyawa alkana mengalami gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya. Semakin besar gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya. Ada penentu lain untuk menentukan berapa kekuatan gaya van der Waals:

• jumlah elektron yang mengelilingi molekul, yang jumlahnya akan meningkat seiring dengan berat molekul alkana
• luas permukaan molekul

Dengan temperatur dan tekanan standar, senyawa alkana dari CH₄ sampai C₄H₁₀ berwujud gas; C₅H₁₂ sampai C₁₇H₃₆ berwujud cairan; dan C₁₈H₃₈ ke atas berwujud padat. Karena titik didih alkana ditentukan oleh beratnya, maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih alkana berbanding lurus dengan massa molekulnya. Titik didih alkana akan meningkat kira-kira 20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya.

Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar, maka gaya van der Waals antar molekul juga lebih besar. Contohnya adalah isobutana (2-metilpropana) yang titik didihnya -12 °C, dengan n-butana (butana), yang titik didihnya 0 °C. Contoh lainnya adalah 2,2-dimetilbutana yang bertitik didih 50 °C dan 2,3-dimetilbutana bertitik didih 58 °C.^[4] Hal ini disebabkan karena 2 molekul 2,3-dimetilbutana dapat saling berikatan lebih baik daripada 2,2 dimetilbutana yang berbentuk salib.

Konduktivitas dan kelarutan

Alkana tidak menghasilkan listrik dan tidak dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Untuk alasan ini mengapa alkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air. Kelarutan alkana pada pelarut nonpolar lumayan baik, ciri-ciri yang dikenal dengan nama lipofilisitas. Massa jenis alkana akan bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon, tapi tetap akan lebih rendah dari massa jenis air. Maka, alkana akan berada di lapisan atas jika dicampur dengan air.

E.  Sifat-sifat kimia alkana

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

1.   Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

C_nH_(2n+2) + nO₂ → (n+1)H₂O + nCO

Contoh reaksi, metana:

2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O

CH₄ + 1.5O₂ → CO + 2H₂O

2.   Reaksi dengan halogen

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.

Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:

• Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
• Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
• Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.

3.   Isomerisasi dan reformasi

Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon aromatik, dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan pada senyawa yang dihasilkan.

4.   Reaksi lainnya

Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.

F.  Wujud Alkana

1. Semua alkana tidak berwarna dan  memiliki bau yang khas.
2. Alkana rantai pendek (C₁ sampai C₄) berupa gas, rantai sedang (C₃ sampai C₁₇) berupa cairan dan jika lebih panjang berbentuk padatan.
3. Titik didih alkana meningkat seiring kenaikan berat molekul. Hal ini dikarenakan meningkatnya gaya van der Waals sebanding dengan kenaikan berat molekul.
4. Cabang alkana menyebabkan penurunan luas permukaan yang mengakibatkan penurunan gaya van der Waals. Itulah sebabnya titik didih pentana > isopentana > neopentana
5. Titik leleh alkana tidak menunjukkan keteraturan. Alkana dengan jumlah atom karbon genap memiliki titik leleh lebih tinggi dibandingkan yang mempunyai jumlah atom karbon ganjil.

6.    Kecenderungan abnormal pada titik leleh mungkin karena alkana dengan atom karbon ganjil memiliki atom karbon di sisi berlawanan. Jadi alkana dengan atom karbon genap dapat dikemas erat dalam kisi kristal membuat gaya tarik antarmolekul menjadi lebih besar.

G. Kegunaan alkana

Sebagai :

• Bahan bakar

• Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

Dikatakan bahwa masa jenis alkana lebih kecil dari air dan apabila dicampurkan larutan alkana akan berada diatas air,bagaimana jika larutan alkana dicampurkan kedalam larutan garam yang elektrolit?

Permasalahan

Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air, Mengapa demikian ? Seperti Gas propana yang digunakan sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas),yang sekarang lagi marak di masyarakat, jika gas propana tersebut terus terbakar dan menghasilkan kalor seperti fakta diatas  bagaimana pengaruhnya dengan senyawa-senyawa lainnya yang terdapat dialam akibat pembakaran tersebut?