ALKUNA

Pengertian Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una. Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum untuk alkuna ini adalah C_nH_2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret homolog.

Alkuna secara khusus ditandai dengan adanya ikatan rangkap tiga antara dua atom karbon. Kebanyakan ikatan kimia adalah ikatan tunggal, yang berarti terdiri dari dua ikatan elektron. Ikatan rangkap tiga, di sisi lain, terdiri dari enam ikatan elektron. Seperti kebanyakan hidrokarbon, banyak alkuna adalah molekul organik penting yang sering dipelajari dalam kimia organik.

Salah satu perhatian utama penelitian kimia organik adalah upaya mensintesis senyawa organik baru yang melibatkan sintesis alkuna. Alkuna seperti acetylene, misalnya, umum digunakan sebagai bahan bakar atau dapat berfungsi sebagai titik awal untuk menurunkan senyawa lain. Terdapat beberapa obat-obatan yang juga memiliki komponen alkuna seperti obat antijamur, antivirus, atau obat kontrasepsi.

Alkuna juga merupakan bagian sangat penting dari beberapa agen antitumor.Kompleks yang sangat-reaktif yang dikenal sebagai calicheamicins terdiri dari komponen organik dan alkuna yang mampu langsung menyerang DNA sel kanker. Alkuna disebut sebagai hidrokarbon tak jenuh karena karbon dalam sebuah alkuna tidak terikat dengan tiga atom hidrogen.

Ciri-ciri alkuna

·         Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

·         Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

·         Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

·         Sifat-sifat :

-         Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

-         Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

       Penggunaan etuna :

       Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000^oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

-         Untuk penerangan

-         Untuk sintesis senyawa lain

Sifat Fisika Alkuna

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suhu pertama berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada suhu yang tinggi berwujud padat.

Sifat Kimia Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

1.    reaksi adisi pada alkuna

* Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

* Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

* Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

2CH=CH + 5 O₂ à 4CO₂ + 2H₂O

Tata Nama Alkuna

Aturan pemberian nama pada alkuna adalah sebagai berikut.

a. Rantai utama dipilih rantai terpanjang

b. Atom C yang mengandung ikatan rangkap pada rantai utama diberi nomor sekecil mungkin.

Contoh : ¹CH≡²C─³CH₂─⁴CH₃

c. Bila rantai alkena bercabang, penomoran

dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang, nama cabang di dahulukan.

contoh :

3-metil-2-butuna

3-etil-4-metil-1-pentuna

d. Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3

= triuna, dan seterusnya)

3-metil-1,4-pentadiuna

 ISOMER

Isomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3 (isomer posisi)dan adanya cabang pada rantai utama(isomer rantai)

Contoh : Isomer pada pentuna (C₅H₈)

posisi

            Isomer Posisi

CH≡C─CH₂─CH₂─CH₃ --> 1-pentuna

CH₃─C≡C─CH₂─CH₃ --> 2-pentuna

Isomer rantai

CH≡C─CH─CH₃ --> 3-metil-1-butuna

........I

.......CH₃

CONTOH SOAL

1. Tuliskan rumus struktur senyawa 3,4-dimetil-1-pentuna!

Pemecahan

CH≡C─CH─CH─CH₃

.............I........I

..     .....CH₃..CH₃

2. Tuliskan isomer senyawa pentuna (C₅H₈)

Pemecahan

Isomer posisi CH≡C─CH₂─CH₂─CH₃ --> 1-pentuna

CH₃─C≡C─CH₂─CH₃ --> 2-pentuna

Isomer rantai CH≡C─CH─CH₃ --> 3-metil-1-butuna

....................................I

....................                  ...CH₃

Pembuatan Alkuna

·         Dehidrohalogenasi alkil halida

·         Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

ALKENA

Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya.
Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan rangkap dinamakan reaksi substitusi.
Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap.

Tata Nama Alkena

1) Alkena rantai lurus

Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

Contoh:

• C₂H₄etena

• C₃H₆propena

• C₄H₈butena

2) Alkena rantai bercabang

Urutan penamaan adalah:

a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).

c) Penamaan, dengan urutan:

- nomor atom C yang mengikat cabang

- nama cabang

- nomor atom C ikatan rangkap

- nama rantai induk (alkena)

Keisomeran Alkena

Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.

1) Keisomeran Struktur

Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C₄H₈ terus ke suku yang lebih tinggi.

2) Keisomeran Geometri

Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap.

Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi berbeda.

Sifat Fisik alkena

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (0C)	Titik didih (0C)	Wujud pada 25 0C
Etena	C2H4	28	-169	-104	gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	cair
1-Nonena	C9H18	126	-81	147	cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	cair
Rumus umum	CnH2n

1.    Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.

2.    Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.

3.   Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.

4.   Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 ⁰C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 ⁰C).

5.    C₂-C₄ berwujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan C₁₈ dst berwujud padat.

Sifat kimia alkena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

1-propen a2-bromopropana

d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH₂=CH₂(g)   +  H₂O     katalis H⁺               CH₃-CH₂-OH(g)

Etena 300 ⁰C, 70 atm        etanol              

e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

CH₂=CH₂(g)  +  H₂SO₄                       

CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O             

C₂H₅OH + H₂SO₄ suhu ruang panas

f.    Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

Polimerisasi etena : n/2(CH₂=CH₂)                         

(CH₂)n Etena katalis polietena

2.      Pembakaran alkena

C₂H₄(g)  +  3O₂(g)                     

2CO₂(g)  +  2H₂O(g) , bersifat eksotermik

3.      Reaksi oksidasi alkena

      OH^-

CH₂=CH₂   +  KMnO₄                              

CH₂OH-CH₂OH 

      Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)

Kegunaan Alkena sebagai :

·         Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

·         Untuk memasakkan buah-buahan

·         bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Permasalahan

 

Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap. mengapa itu bisa terjadi? apakah ada sifat dari alkena yang mempengaruhinya?? tolong di jelaskan