Sabtu, 21 September 2013

KIMIA ORGANIK 1




ALKANA

A. Pengertian alkana
Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama.
B. Keisomeran
Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer sebagai sebuah bagian mirip dengan anagram kimia tapi berbeda dengan anagram isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:

C.            Tata nama

1.   Rantai karbon lurus
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.
Anggota dari rantai lurus ini adalah:
  • Metana, CH4 - 1 karbon dan 4 hidrogen
  • Etana, C2H6 - 2 karbon dan 6 hidrogen
  • Propana, C3H8 - 3 karbon dan 8 hidrogen
  • Butana, C4H10 - 4 karbon dan 10 hidrogen
  • pentana, C5H12 - 5 karbon dan 12 hidrogen
  • heksana, C6H14 - 6 carbon dan 14 hidrogen
Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.
2.   Rantai karbon bercabang
Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC). Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:
  • Cari rantai atom karbon terpanjang
  • Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
  • Beri nama pada cabang-cabangnya
Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

D.  Sifat-sifat fisik alkana
Tabel alkana
Alkana
Rumus
Titik didih [°C]
Titik lebur [°C]
Massa jenis [g·cm3] (20 °C)
Metana
CH4
-162
-183
gas
Etana
C2H6
-89
-172
gas
Propana
C3H8
-42
-188
gas
Butana
C4H10
0
-138
gas
Pentana
C5H12
36
-130
0.626 (cairan)
Heksana
C6H14
69
-95
0.659 (cairan)
Heptana
C7H16
98
-91
0.684 (cairan)
Oktana
C8H18
126
-57
0.703 (cairan)
Nonana
C9H20
151
-54
0.718 (cairan)
Dekana
C10H22
174
-30
0.730 (cairan)
Undekana
C11H24
196
-26
0.740 (cairan)
Dodekana
C12H26
216
-10
0.749 (cairan)
Ikosana
C20H42
343
37
padat
Triakontana
C30H62
450
66
padat
Tetrakontana
C40H82
525
82
padat
Pentakontana
C50H102
575
91
padat
Heksakontana
C60H122
625
100
padat

Senyawa alkana mengalami gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya. Semakin besar gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya. Ada penentu lain untuk menentukan berapa kekuatan gaya van der Waals:
  • jumlah elektron yang mengelilingi molekul, yang jumlahnya akan meningkat seiring dengan berat molekul alkana
  • luas permukaan molekul
Dengan temperatur dan tekanan standar, senyawa alkana dari CH4 sampai C4H10 berwujud gas; C5H12 sampai C17H36 berwujud cairan; dan C18H38 ke atas berwujud padat. Karena titik didih alkana ditentukan oleh beratnya, maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih alkana berbanding lurus dengan massa molekulnya. Titik didih alkana akan meningkat kira-kira 20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya.
Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar, maka gaya van der Waals antar molekul juga lebih besar. Contohnya adalah isobutana (2-metilpropana) yang titik didihnya -12 °C, dengan n-butana (butana), yang titik didihnya 0 °C. Contoh lainnya adalah 2,2-dimetilbutana yang bertitik didih 50 °C dan 2,3-dimetilbutana bertitik didih 58 °C.[4] Hal ini disebabkan karena 2 molekul 2,3-dimetilbutana dapat saling berikatan lebih baik daripada 2,2 dimetilbutana yang berbentuk salib.

Konduktivitas dan kelarutan
Alkana tidak menghasilkan listrik dan tidak dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Untuk alasan ini mengapa alkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air. Kelarutan alkana pada pelarut nonpolar lumayan baik, ciri-ciri yang dikenal dengan nama lipofilisitas. Massa jenis alkana akan bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon, tapi tetap akan lebih rendah dari massa jenis air. Maka, alkana akan berada di lapisan atas jika dicampur dengan air.

E.  Sifat-sifat kimia alkana

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

1.   Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:
CnH2n+2 + (1.5n+0.5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:
CnH(2n+2) + nO2 → (n+1)H2O + nCO
Contoh reaksi, metana:
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
CH4 + 1.5O2 → CO + 2H2O

2.   Reaksi dengan halogen

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.
Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:
  • Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
  • Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
  • Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.

3.   Isomerisasi dan reformasi

Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon aromatik, dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan pada senyawa yang dihasilkan.

4.   Reaksi lainnya

Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.

F.  Wujud Alkana

  1. Semua alkana tidak berwarna dan  memiliki bau yang khas.
  2. Alkana rantai pendek (C1 sampai C4) berupa gas, rantai sedang (C3 sampai C17) berupa cairan dan jika lebih panjang berbentuk padatan.
  3. Titik didih alkana meningkat seiring kenaikan berat molekul. Hal ini dikarenakan meningkatnya gaya van der Waals sebanding dengan kenaikan berat molekul.
  4. Cabang alkana menyebabkan penurunan luas permukaan yang mengakibatkan penurunan gaya van der Waals. Itulah sebabnya titik didih pentana > isopentana > neopentana
  5. Titik leleh alkana tidak menunjukkan keteraturan. Alkana dengan jumlah atom karbon genap memiliki titik leleh lebih tinggi dibandingkan yang mempunyai jumlah atom karbon ganjil.
6.    Kecenderungan abnormal pada titik leleh mungkin karena alkana dengan atom karbon ganjil memiliki atom karbon di sisi berlawanan. Jadi alkana dengan atom karbon genap dapat dikemas erat dalam kisi kristal membuat gaya tarik antarmolekul menjadi lebih besar.
G. Kegunaan alkana
Sebagai :
• Bahan bakar
• Pelarut
• Sumber hidrogen
• Pelumas
• Bahan baku untuk senyawa organik lain
• Bahan baku industri

Dikatakan bahwa masa jenis alkana lebih kecil dari air dan apabila dicampurkan larutan alkana akan berada diatas air,bagaimana jika larutan alkana dicampurkan kedalam larutan garam yang elektrolit?

Permasalahan

Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air, Mengapa demikian ? Seperti Gas propana yang digunakan sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas),yang sekarang lagi marak di masyarakat, jika gas propana tersebut terus terbakar dan menghasilkan kalor seperti fakta diatas  bagaimana pengaruhnya dengan senyawa-senyawa lainnya yang terdapat dialam akibat pembakaran tersebut?
Diposting oleh di 3 komentar:
Langganan: Postingan (Atom)