UJIAN SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

  Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu.

JAWABAN

1. sifat fisik dan sifat kimia senyawa aromatik yaitu:

a. Sifat fisika

• Memiliki viskositas yang rendah
• zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

b. sifat kimia

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi   

          lebih mudah disubstitusi karena adanya Resonansi yang terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Jadi ketika cincin benzene teresonansi akan menstabilkan cincin benzene tersebut sehingga menjadikannya sebagai lautan elektron,dan saat itu atom H sangat mudah digantikan oleh atom Cl-. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah. Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah  (terdelokalisasi).

Contohnya pada senyawa turunan benzene

Struktur	Nama
	Toluena
	p-xilena
	Anilina

Jadi anilina mudah disubstitusi karena akibat stabilisasi resonansi anilina ialah bahwa cincin menjadi negatif (-) sebagian dan sangat menarik bagi elektrofilik yang masuk. Pengaruh deaktivasi cincin oleh penarikan elektron diimbangi oleh pelepasan elektron oleh resonansi.

2. sifat fisik dan sifat kimia senyawa aromatik yaitu:

a. Sifat fisika

• Memiliki viskositas yang rendah
• Memiliki titik nyala yang rendah zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

b. sifat kimia

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena ).
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi   

Bilangan oktan adalah angka yang menunjukkan seberapa besar tekanan yang bisa diberikan sebelum bensin terbakar secara spontan. Nama oktan berasal dari oktana (C₈), karena dari seluruh molekul penyusun bensin, oktana yang memiliki sifat kompresi paling bagus. Oktana dapat dikompres sampai volume kecil tanpa mengalami pembakaran spontan, tidak seperti yang terjadi pada heptana, misalnya, yang dapat terbakar spontan meskipun baru ditekan sedikit.

Beberapa angka oktan untuk bahan bakar:

• 87 → Bensin standar
• 88 → Bensin tanpa timbal Premium
• 91 → Bensin standar di Eropa, Pertamax
• 92 → Bensin standar di Taiwan
• 91 → Pertamax
• 95 → Pertamax Plus

Karena benzene memiliki viskositas yang rendah dan titik nyala yang rendah sehingga sangat berpotensi sebagai bahan bakar, dan ketika benzene ditambahkan dalam bahan bahar tentu akan menaikkan bilangan oktan dari bahan bakat tersebut. Bila dibandingkan dengan bahan bakar komersil pada umumnya masih memiliki nilai oktan yang rendah dengan penambahan benzene jauh lebih baik daripada bahan bakar komersil.

Jadi benzene juga dapat menambahkan oksigen pada campuran gas di dalam mesin, sehingga akan mengurangi pembakaran tidak sempurna bensin yang menghasilkan gas CO.

3. diketahui pKa fenol= 10 sedangkan pKa asam asetat= 4,75.

Fenol merupakan asam kuat ditengah antara alkohol dan asam asetat. Bersifat asam kuat karena anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi dengan muatan negatifnya disebar oleh cincin aromatik.

Semakin terionisasi suatu asam, semakin besar nilai Ka. Asam yang lebih kuat memiliki Ka yang lebih besar. Jadi jika suatu asam memiliki Ka besar, pKa jadi kecil membuktikan bahwa asam tersebut bersifat lebih kuat.

Hasil menunjukkan  bahwa  fenol jauh lebih asam dibanding asam asetat, karena fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Suatu asam memiliki pH yang lebih kecil dari 7. Semakin pH mendekati nilai 0, maka tingkat keasamannya semakin kuat, sedangkan jika nilai pH suatu zat mendekati 7, maka tingkat keasamannya semakin rendah.

maka dari pada itu untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai  untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).

contohnya metal salisilat

4. Pertama Dietil eter, yang  dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas digunakan sebagai pelarut. Dietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air.

Mekanisme:

                                               H₂SO₄

CH₃CH₂OH + HCOCH₂CH_{3   ----->}    CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

Kedua, diisopropyl eter, (CH₃)₂CHOCH(CH₃)_2,eter primer dan sekunder dengan gugus CH disebelah oksigen eter,dapat membentuk peroksida,misalnya dietil peroksida.reaksi ini memerlukan oksigen dan dipercepat katalis logam.peroksida yang dihasilkan dapat meledak.oleh karena itu, diisopropil eter dan dietil eter digunakan sebagai pelarut.

Ketiga contohnya pada Etil Metil Eter (Metoksi etana) Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh Etil Metil Eter lebih kecil. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Sehingga Eter Metil Eter juga cenderung bersifat non polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil  .

ETER

Pengertian Eter

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.

            Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

            Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH₃-O-CH₃ dan CH₃CH₂OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.

Struktur Eter

Eter mempunyai rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp³.

            Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

Penamaan Eter

Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :

1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “ alkoksi “ dengan ketentuan sebagai berikut :

– rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.

– rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya

2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua

gugus alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter.

Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CH2–O–CH2–CH3 Etoksi etana Dietil eter / etil etil eter

CH3–O–CH2–CH2–CH3 Metoksi propane Metil propil eter

CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3 Etoksi propane Etil propil eter

 Sifat-Sifat Eter

Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap

2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air

4) Mudah terbakar

5) Pada umumnya bersifat racun

6) Bersifat anastetik (membius)

7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

Beberapa Reaksi Eter

 Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah:

a.      Pembakaran

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Contoh:

2. Reaksi dengan Logam Aktif

Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

3. Reaksi dengan PCl₅

Eter bereaksi dengan PCl₅, tetapi tidak membebaskan HCl.

4. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

Manfaat Eter

Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan sehari-hari adalah:

1. Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).

2.                2 . Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala.      Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju mesin lebih kencang.

3. Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.