permasalahan substitusi senyawa aromatik

Permasalahan
mana yang mudah disubstitusi benzena atau sikloalkana ??

 contoh gambar benzena dan sikloalkana
                  

Jawab:
menurut saya yang lebih mudah disubstitusi adalah benzena karena atom H nya cenderung memberi (+) dan Cl merupakan unsur yang elektrofilik sehingga ketika Cl datang atom H sangat mudah disubstitusi, pada cincin benzena disebut juga lautan elektron sedangkan sikloalkana memiliki daya tarik lebih rendah karena strukturnya yang kaya elektron sehingga atom H pada sikloalkana sangat dibutuhkan oleh atom C-nya sehingga sangat sulit untuk disubstitusi oleh atom lain.

SENYAWA AROMATIK

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.  Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidakmemperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

Sifat-sifat senyawa aromatik
1.sifat fisik

• zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

2. sifat kimia

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi 

Reaksi benzene (R. Substitusi)

1. Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.
2. Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
3. Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:
4. Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.
FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
5. Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.
Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl₃, FeBr₃, AlCl₃, AlBr₃.

.      

Kegunaan dan dampak benzene daam kehidupan

a. Kegunaan

1. Benzena digunakan sebagai pelarut.

2. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

3. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

5. Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

6. Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

7. Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

8. Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

9. Stirena Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

10. Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

11. Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

12. Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

b. Dampak

1. Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

2.Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah                : Kimia Organik I

SKS                  : 3 SKS

Waktu              : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu          : Dr. Syamsurizal

Petunjuk:

Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.

1.    Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

a.   Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.   Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

1.    Jawaban: Misalnya senyawa butana,meiliki 2 isomer, yaitu:

a.   2-metil butana

b.   n-butana

·        sifat fisik & kimia n-butana:       1. sangat mudah terbakar.

2.reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan.

3. titik didih dan titik leleh lebih tinggi dibanding 2-metil butana.

4. tidak berwarna dan mempunyai bau khas.

       

·        Sifat fisik & kimia 2-metil butana  :    1. tidak berwarna.

2.merupakan gas yang mudah dicairkan.

3.Titik didihnya lebih rendah  karena mempunyai cabang.

4. sangat mudah terbakat pada suhu dan tekanan tertentu,

5.Semakin panjang rantai molekul semakin memperbesar titik didih artinya  titik didih  berbanding lurus dengan massa molekulnya.

·        Entalpi pembakaran pada n-butana adalah -30,0 kkal/mol

·        Entalpi pembakaran pada 2-metil butana adalah -36,9 kkal/mol

a.   Perbedaan data disebabkan karena struktur isomer  yang berbeda, titik didih yang berbeda, momen dipol yang berbeda

b.    N-butana lebih stabil dibanding 2-metilbutana karena struktur bntuk pada n-butana lebih koefisien dibanding 2-metil butana dan pengaruhya jika dilihat dari titik didih dari masing2 isomer.  

2.   Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

Jawaban: Menurut saya apabila isomer cis atau trans dibakar yang akan memiliki entalpi pembakaran yang lebih tinggi adalah isomer trans karena  Isomer cis memiliki titik didih 145 °C sedangkan isomer transnya 75 °C. Semakin tinggi titik didih suatu senyawa maka entalpi pembakaran nya akan semakin kecil danisomer trans lebih stabil dibanding isomer cis.kemudian faktor yang menyebabnya yaitu dari struktur bentuk dari cis dan trans.  

3.   Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

Jawaban: Etana= rangkap tunggal C2H6

Etena = rangkap 2 C2H4

Etuna = rangkap 3 C2H2

Kemampua C untuk berikatan rangkap lebih besar sehingga atom H yang diikat akan semakin sedikit.

Etena dihasilkan dari reaksi eliminasi, contoh nya dengan menggunakan etanol (C2H5OH)

Dengan C2H5OH meggunakan katalis H2SO4 dengan suhu diatas 170c akan menghasilkan C2h4 dan 2H2SO4. Begitu pula dengan etuna melalui reaksi eliminasi senyawa di halogenida.